Η αμαρτία έχει από τη ρίζα της την καταστροφή και τη διάλυσή της την ψυχική. Όταν τελεστεί η αμαρτία, τότε αρχίζει ο μεγάλος πόνος και η τραγικότητα του ψυχικού θανάτου. Μέσα στην ώρα της καταστροφής αυτής ξεπηδά μία σκληρή λύπη και ο κατακλυσμός των ενοχών. Αυτή η λύπη είναι από το Θεό φυτεμένη για να οδηγήσει τον άνθρωπο στην μετάνοια.Έρχεται στην ώρα της ευεργετική και οδηγεί τον άνθρωπο στον Θεό, για να βρει τη συγχώρηση και την ειρήνευση της καρδιάς του. Η αμαρτία γεννά τη λύπη και η λύπη τρώγει την αμαρτία, όπως ακριβώς το ξύλο γεννά το σκουλήκι και το σκουλήκι τρώει το ξύλο.
Γνωρίζοντας ο διάβολος την φιλάνθρωπη αυτή τακτική του του Θεού έρχεται να φυτεύσει την απελπισία και την απόγνωση. Στον Ιούδα ευεργετικά η λύπη του Θεού, σαν ένδειξη της παρουσίας Του και της αγάπης Του, γίνεται συναίσθηση του λάθους του και τον κάνει να ομολογεί στους Αρχιερείς ότι παρέδωκε αθώον. Όμως η κατά Θεόν λύπη, μετατράπηκε σε σατανική απελπισία.
Η απελπισία τον οδηγεί εξ ολοκλήρου στο στρατόπεδο της κολάσεως. Τι είναι η αμαρτία? Ποια είναι η δύναμή της? Ερωτά ο Ιερός Χρυσόστομος.Μοιάζει με τον ιστό της αράχνης που με μια σκούπα τον καθαρίζεις πολύ άπλά και γρήγορα. Ο διάβολος γνωρίζει καλά ποια είναι η δύναμή του και ποια η αδυναμία του. Αλλά και ο άνθρωπος πρέπει να ξέρει τις παγίδες του πονηρού και να είναι ασφαλισμένος με τα όπλα του Θεού, όπως λέγει ο Απ. Παύλος.
Έτσι θα δούμε τον εαυτό μας να απελπίζεται σκληρά μετά από την αμαρτία. Πάντοτε ο άνθρωπος μετά από την αμαρτία συνηθίζει να βλέπει τον εαυτό του ενοχικά και αυτοτιμωρητικά. Ο ευλογημένος τρόπος μετάνοιας είναι να σκύψει ο άνθρωπος βαθιά μέσα του μετά από ένα λάθος, να αποδεχτεί την αμαρτία του και να αυτομεμφθεί. Λέγει ο Ιερός Χρυσόστομος ότι όσο πιο δυνατή είναι η μετάνοια, τόσο πιο μεγάλη είναι η συγχώρηση "οξεία η μετάνοια", οξυτέρα η συγχώρησις". Επιπλέον, επικρατεί μια νομικίστικη νοοτροπία ως προς τον κανονισμό και τα επιτίμια για την κάθε αμαρτία. Κατατάσσονται και κατηγοριοποιούντα οι αμαρτίες σε μεγάλες και μικρές και σε "προς θάνατον" και "ου προς θάνατον" αμαρτίες. Η όλη αυτή κατηγοριοποίηση δημιουργεί στους πιστούς έναν καταναγκασμό και έναν "μπακάλικο" τρόπο σχέσεως με το Θεό. Άραγε ρωτούν πολλοί, ποιος κανόνας μου αναλογεί για να συγχωρηθεί η αμαρτία μου? Τηρώντας κάποια επιτίμια νοιώθουν πως δικαιούνται Θείας Κοινωνίας, εφόσον κάτι έκαναν και τυραννίστηκαν και εξιλεώθηκαν. Η λύπη οδηγεί στην μετάνοια, αντιθέτως οι ενοχικότητες μονάχα σ' ένα αρρωστημένο παζάρι με τον Θεό. Έτσι, αντί να σκέπτεται και να απελπίζεται ο άνθρωπος και να λέει το γιατί, καλύτερα να μετανοεί γνήσια απέναντι στον Θεό.